Misoca(ミソカ)
「Misoca」はスタンドファーム株式会社が提供している無料の請求書・見積書・納品書管理サービスで、現在までに15,000以上の事業者が利用しています。「Misoca」がすごいのはほとんどの機能・サービスが無料であるという点です。
有料なのは請求書の郵送代行(1通180円)と見積書のFAX送信(1通60円)のみで、それ以外の機能は無料で使用できます。
初期費用も月額利用料もかからないので、個人事業主や中小企業にとって非常に心強いサービスです。

http://www.misoca.jp/
freee(フリー)
「freee」はクラウド会計ソフトとして有名ですが、見積書や納品書の作成も可能となっています。オンラインで請求書を作成すると同時に会計処理もできるので、請求書作成から会計管理まで一括でできます。
登録は無料で、3ユーザーまでの共有・1ヶ月間のデータ保持の制限がある無料プランから始められます。
個人事業主プランは月額980円なのでリーズナブルで、会計と請求書・見積書作成など事務処理が一括管理できるのは便利です。

http://www.freee.co.jp/features/invoice
Make Leaps(メイクリープス)
「Make Leaps」はメイクリープス株式会社が提供しているクラウド型請求ソフトで、見積書・発注書・納品書・請求書・領収書といった書類がオンライン上で作成・管理できます。無料の自転車プランがあり、無料プランは1ユーザーでの利用、5社までのクライアント登録の範囲での利用が可能となっています。
郵送代行サービスを利用すれば作成した書類はワンクリックで郵送できるので、見積書や請求書の郵送にかかる手間が省けます。

http://www.makeleaps.jp/
ZOHOインボイス
「ZOHOインボイス」はゾーホージャパン株式会社が提供しているクラウド型請求書作成ソフトで、オンライン上で簡単に見積書や請求書が作成できます。無料プランは登録できる顧客数が5つの限られていますが、作成できる請求書・見積書の合計枚数は無制限となっており、オンラン決済や経費管理といった機能は有料プランと同じように使えます。

http://www.zoho.jp/invoice/